Первый игрок выигрывает.

Докажем более общее утверждение: *Пусть игра с теми же правилами происходит на конечном множестве точек $S$, которое содержит точку $O(0,0)$ и переходит в себя при повороте на $90^\circ$. Тогда в этой игре выигрывает первый игрок. (Ясно, что множество точек из условия удовлетворяет этим условиям.)*

Доказательство будем вести индукцией по количеству $n$ точек в $S$. Если $n=1$, то первый выигрывает первым своим ходом. Пусть $n > 1$. Далее под отрезками мы всегда будем подразумевать отрезки, концы которых лежат в $S$ и не симметричны относительно $O$. Рассмотрим длины всех отрезков. Пусть $d$ — максимальная из них, и пусть $A_1B_1, A_2B_2, \dots, A_nB_n$ — все отрезки длины $d$ (некоторые из точек $A_i, B_j$ могут совпадать).

Заметим, что точка $O$ не является концом ни одного из этих отрезков. Действительно, пусть это не так, и среди наших отрезков есть какой-то отрезок $OA$. Пусть точка $B \in S$ получается из $A$ поворотом на $90^\circ$ относительно $O$. Тогда $AB = \sqrt{2} OA > OA$, то есть длина отрезка $OA$ не максимальна — противоречие.

Выкинем из $S$ все точки $A_i, B_i$. Заметим, что полученное множество $S'$ удовлетворяет всем условиям нашего утверждения (так как множество отрезков $A_iB_i$ переходит в себя при повороте на $90^\circ$). Значит, по предположению индукции в игре на полученном множестве $S'$ выигрывает первый. Предъявим теперь выигрышную для него на множестве $S$.

Первый будет действовать по стратегии для множества $S'$ с начала до того момента, когда второй впервые выведет фишку за пределы множества $S'$. Это случится, ибо согласно стратегии для $S'$ у первого всегда есть ход, после которого фишка остается в множестве $S'$. Значит, рано или поздно второй сделает ход из точки $X$, лежащей в $S'$, в точку $Y$, не лежащую там (пусть тогда $Y = A_i$). Тогда первый может сделать ход в точку $B_i$ (так как $A_iB_i = d$, а $XA_i < d$, иначе бы $X$ не лежала в $S'$), после чего второму ходить некуда — он должен сделать ход длины, большей $d$, а таких ходов нет. Итого, первый выигрывает.