Ответ. 504.
Обозначим полученный правильный 2011-угольник через M, его вершины (по часовой стрелке) — через X1,X2,…,X2011, его вписанную окружность через ω, а его центр — через O. Назовём прямые, содержащие стороны многоугольника, выделенными.
Заметим, что для любых пяти последовательных вершин A, B, C, D, E многоугольника M существует окружность, отличная от ω, касающаяся прямых AB, BC, CD и DE (см. рис. 9). Действительно, вершины A и E, а также B и D симметричны относительно прямой CO. Тогда точка пересечения внешней биссектрисы угла ABC с прямой CO отлична от O и равноудалена от прямых AB, BC, CD и DE, а значит, является центром искомой окружности.
Теперь, если Вася нарисует 503 такие окружности для точек (X1,X2,X3,X4,X5), (X5,X6,X7,X8,X9), …, (X2009,X2010,X2011,X1,X2), а также окружность ω, то любая выделенная прямая будет общей касательной к двум проведённым окружностям. Итак, 504 окружностей достаточно.

Осталось доказать, что окружностей должно быть не менее 504. Каждой выделенной прямой должны касаться хотя бы две окружности. Окружность ω касается всех 2011 этих прямых. У любой другой окружности есть не более четырёх общих касательных с ω; значит, она касается не более четырёх выделенных прямых. Итак, если окружностей n, то всего происходит не более, чем 2011+4(n−1) касаний окружности с выделенными прямыми; с другой стороны, их должно быть не меньше 2011⋅2=4022. Итак, 2011+4(n−1)≥2⋅2011, откуда n≥2011/4+1>503, что и требовалось доказать.